有機化学について

質問

tert-ブチルシクロヘキサンでは、tert-ブチル基がエカトリアル位にある配座のみが検出されている。この立体配座がメチルシクロヘキサンの場合よりも優勢なのは何故なのか教えてください。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

簡潔にいえばNo.1のご回答のとおりです。それでわかるのであれば問題ないのですが、念のために補足します。

つまり、アキシアルの置換基は、それに対して1,3の位置関係にある（すなわち置換基のある炭素の位置番号を１とした場合に3と5に相当する位置）アキシアル置換基（あるいは水素）と空間的に接近しています。そのために、それらとの立体的な反発が生じて不安定化されます。
当然のことながら、立体的な反発は置換基のかさ高さと関係しており、tert-ブチル基のようなかさ高い置換基は事実上、アキシアルにくることができず、エカトリアルにくるような立体配座に固定されることになります。
エカトリアル配座では、置換基が環の外方向に伸びていますので、立体障害の影響は小さくなります。

参考URL：

http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch4/ch4j.html

お礼

詳しい補足と回答ありがとうございました。助かりました。

回答No.1

noname#163098

１，３－ジアキシアル相互作用の大小の差ではないでしょうか。

お礼

早速の回答ありがとうございました。助かりました。