ベストアンサー 有機化合物の酸化数について 2012/04/09 23:24 ベンゼンのC の酸化数はー1、シクロヘキサンの酸化数は-2でよいのでしょうか?自信がありません。トルエンのメチル基のC やメチル基がついているベンゼン環のC の酸化数もお教えください。 みんなの回答 (2) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー NiPdPt ベストアンサー率51% (383/745) 2012/04/10 11:47 回答No.2 基本的にはそういうことです。電気陰性度の差に基づいて酸化数を割り振ります。HはCよりも電気陰性度が小さいので、炭化水素基に含まれるHの酸化数は+1になります。 前の回答にも指摘されていますが、この酸化数は必ずしも分極の大きさを表しているのではありません。しかし、有機化学反応における酸化還元を考える際の手がかりとして重要です。 なお、トルエンのメチル基の炭素に関してはC-H結合が3本あるので酸化数は-3です。C-C結合は酸化数を考える上では無視します。間が、メチル基の結合しているベンゼン環上の炭素の酸化数は0になります。C-C結合しかありませんからね。 質問者 お礼 2012/04/10 14:54 ご回答ありがとうございました。納得しました。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 その他の回答 (1) Saturn5 ベストアンサー率45% (2270/4952) 2012/04/10 01:36 回答No.1 H=+1という考え方からするとそれでいいと思います。 しかし、有機化学において酸化数を考えることは少ないです。 あるとすれば、アルコールやアルデヒドの酸化やグリニヤール試薬を使った 反応くらいでしょうか。 というのはCとHでは電気陰性度の差がほとんどないからです。(ややCが大きいですが) ですから、C-Cの結合もC-Hの結合も電子の所在は大きくは変わりません。 酸化還元の考え方は電子の位置がデジタル的にどちらかの原子に移動するというものですが、 有機化学の反応はそういうものではなく、もっとゆるやかな電子移動になっています。 質問者 お礼 2012/04/10 14:54 ご回答ありがとうございました。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 有機化合物 ジフェンヒドラミン 抗ヒスタミン薬として使われているジフェンヒドラミンについて質問です 化学式、C17H21ONで 構造式にすると、左側にベンゼン環2つ(フェニル基)、右側に2つのメチル基が現れますが 真ん中のCH0CH2CH2Nはどうやって分ければいいのですか? なんかの基とかに分けれるのかなと考えたのですが分かりません。 高校 有機化学 芳香族化合物の酸化 高校の有機化学において、芳香族化合物の酸化について、細かい内容ですが教えて下さい。 ①私が使用しているテキストでは、ベンゼンやナフタレンを酸化するときに、加熱しながら酸化バナジウム(Ⅴ)存在下で空気酸化すると酸無水物が生じ、ここで酸化バナジウム(Ⅴ)の代わりに酸性条件下の過マンガン酸カリウムを使用すると、π結合3つ分、全て酸化開裂が進行するとあります。使う試薬の強さの関係でそうなるのかと事実として暗記しておりますが、ここには何らかの理屈は付けられますでしょうか? ②アルキルベンゼンの酸化では、中性条件下の過マンガン酸カリウムを加えて加熱すると、アルキル基が酸化され、ベンゼンに直結しているC原子が酸化されてカルボキシ基に変化する。これは理屈は分かりませんが、そういうものとして覚えておりますが、中性条件下はなぜなのでしょうか。酸性条件下では、①にある「π結合3つ分、全て酸化開裂が進行する」からなのでしょうか。 ①、②について、確認したかったのは、大学入試の問題で、 「分子式C8H10で表され、ベンゼン環を含む有機化合物について、数種類の構造異性体がある。そのうちの構造異性体Aを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化すると、化合物Bができる。また、ナフタレンを酸化バナジウム(Ⅴ)を触媒として高温で酸化してできる酸無水物Cの加水分解でも、化合物Bが生成する。」とあります。 Bはフタル酸となっているのですが、ナフタレンからの合成ではわかるのですが、硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化すると、①の考えからするとフタル酸にならないのではと考えております。 アドバイス頂けると大変助かります。 ベンゼン環にエタノールが2つ置換したものの酸化 京大オープンの化学の問題でベンゼン環にオルト位とパラ位にエタノールが置換した物質C10H14O2(数種類考えられる)の酸化がでてきており、これらを過マンガン酸カリウムで酸化するといずれもテレフタル酸になるように解説されていたのですが、参考書などでは基本的にベンゼン環の側鎖が炭化水素基の場合、炭素数に関わらずCOOHに酸化されると記載されており、私自身そのように理解していました。この場合、ヒドロキシ基が含まれていて炭化水素基でないのですが、なぜ通常のアルコールのように酸化を考えずに、COOHのみが残るというふうに考えるのでしょうか?また、側鎖が炭化水素基以外でも酸化によりCOOHになるとするなら、ヒドロキシ基以外の場合であればどのように判断すれば良いのでしょうか?教えてください。回答よろしくお願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム 炭素の結合間の距離 o-キシレンのメチル基の炭素同士の距離と、トルエンのメチル基の炭素と、 そのメチル基が接続しているベンゼン環の炭素の隣の炭素との距離はど ちらが遠いのでしょうか?つまり ...1.CH3................2.CH3 .........\................/ ........./ ̄ ̄3.C ..../.....................\ ....\...................../ ..........\........../ ................ ̄ ̄ で、1と2の炭素の間の距離と1と3の炭素の間の距離です。 う~ん、見にくくてすいません。 因みにこれはある大学の入試問題だったりします。 有機合成 ナフタレンを合成したいんですがフリーデルクラフツ反応でベンゼン環とシクロヘキサンのくっついた二個の環を作ったんですがシクロヘキサンの方の環に二重結合を二つどうやって作ればいいのか悩んでいます。 ハロゲン化を行いその後脱ハロゲン化すれば良いのでしょうか? よろしくお願いします。 分子式を求められない・・有機化合物の基礎問題 問題:環が1個と2重結合が2個からなる炭素数8の炭化水素の分子式を書け 参考書の回答:不飽和度は1+1×2=3だから・・・(途中省略) したがって、C8H12 質問 (1)環ってベンゼン環のことですよね? ((1)がそうであれば) (2)ベンゼン環の不飽和度って4じゃないんですか?? 4+1×2=6 したがって、(2×8+2ーx)/2=6で、x=15で、C8H15ではないのでしょうか? 側鎖の酸化 ある問題ではC6H5-CH2-CHOをKMnO4で酸化すると安息香酸になっていました。 しかし、別の問題ではC6H5-CH2-CH2OHをKMnO4で酸化するとC6H5-CH2-CHOになり、銀鏡反応後C6H5-CH2-COOHとなっていました。 一体どっちが正しいんでしょうか? ベンゼン環に炭化水素だけのときは、それを酸化するとすべて安息香酸。(モノ置換体のとき) ベンゼン環に炭化水素+アルコール性ヒドロキシル基がついていると アルコール→アルデヒド→カルボン酸。 と覚えていたのですが、それだと一番上の反応が矛盾してしまいます。 よろしくお願いします、 有機化合物の反応性について 有機化合物の反応性を議論するために必要なパラメーターを教えてください。何が妥当でしょうか? 質問が漠然としているので具体的には 例えば酸化反応に対してベンゼン、トルエン、ナフタレン、キノリン、アントラセンのうちもっとも反応性が高いのはどれでしょうか? 特に芳香族系の酸化反応における反応性について知りたいです。 やはり電子密度とかHOMOとかを議論するべきなのでしょうか。 トルエンのC13-NMR 現在薬学大学で有機化学を勉強しています。 文献でトルエンのイプソ位(ベンゼンに置換基が付いた時の付け根)の炭素がC13-NMRによって137ppmあたりに出るとありました。また、無置換ベンゼンの炭素はC13-NMRによって128.5ppmあたりだとありました。 メチル基がσ結合を介した誘起効果と超共役によってベンゼン環を弱く活性化していて、結果オルトーパラ配構成を示すのは理解できるのですが、イプソ位のピークの動きが理解できません。 質問は「トルエンのイプソ位炭素はなぜ低磁場シフトするのか?」です。 ベンゼン環の化合物について。 ベンゼン環の化合物について。 ベンゼン環を含む化合物А4.80gを酸化したところ、芳香族カルボン酸В6.64gが得られた。Вを加熱すると、容易に脱水反応が起こった。 化合物Аの構造式を次から選びなさい。 [私の考え] 『容易に脱水反応が起こった』ことから、ベンゼン環の周りの置換基が、近いものだと思い、(1)(2)にしぼりました。 (1)の分子量108 (2)の分子量122 から、molを出そうと思いましたが その先、どうするのかがわかりません。 わかる方 お願いします(;_;) 高校化学 トルエンの酸化でベンジルアルコール生成 教科書でベンゼン環側鎖の炭化水素基が酸化されてカルボキシル基に変わる例として トルエン→ベンズアルデヒド→安息香酸 と書いてあるのですがこのトルエンとベンズアルデヒドの間にベンジルアルコールは入りますか? つまりトルエンの酸化でベンジルアルコールは生成しますか? 初歩的な質問ですいません。 有機化学 教えてください。 問1 次の化合物の水素原子の一つを塩素原子で置換した化合物の異性体はいくつあるか? (1)プロパン (2)プロペン 問2 次の化合物のベンゼン環のH原子一つを臭素原子で置換した化合物の異性体はいくつあるか? (1)オルトキシレン (2)メタキシレン (3)パラキシレン (キシレンはベンゼン環のH原子2個をメチル基で置換した化合物である。) すいませんがお願いします。 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム トルエンとフェノール トルエンとフェノールに関する 次の記述1~5のうちから 正しいものを二つ選べ。 1:トルエンは水に溶けにくいが 水酸化ナトリウム水溶液によく溶ける 2:フェノールを臭素水と反応させると ブロモベンゼンが生じる 3:トルエンとフェノールのベンゼン環に 直接結合している水素原子一個を メチル基にかえると, いずれからも三つの異性体ができる 4:トルエンとフェノールにそれぞれ 塩化鉄(III)水溶液を加えると いずれも青紫色を示す 5:トルエンとフェノールを,それぞれ 濃硝酸と濃硫酸の混合物と ともに加熱すると いずれもニトロ化される 誰かお願いします p-エチルトルエンの酸化 高校3年生です。 p-エチルトルエンを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうなりますか? 自分の予想では、安息香酸のp位にプロピオン酸がくっついた物質になるかと思ったのですが、問題集の解答はテレフタル酸になっていました。 解答を見て自分で考える限りでは、これは、ベンゼン環により近いCにまだ酸化される余地があるからだろうと思ったのですが、正しいでしょうか? この場合、副生成物(?)としてギ酸が生成するのでしょうか? ご教授よろしくお願いします。 有機化学について tert-ブチルシクロヘキサンでは、tert-ブチル基がエカトリアル位にある配座のみが検出されている。この立体配座がメチルシクロヘキサンの場合よりも優勢なのは何故なのか教えてください。 環の共鳴 トルエンや、ハロゲン化ベンジル等が共鳴するとき、 メチル基などは電子を環に押し出すと考えて、 どちらもオルトパラ配向性と考えてよいのでしょうか? 高校化学 有機 高校の化学を独学で勉強中で、有機でわからないところがあり、困っています。 1)マレイン酸とフマル酸の融点の問題の解説で『一般に分子が点対称であると、どのような向きでも固体の配列ができるので、冷却すると早く凝固する。』とあるのですが、『どのような向きでも固体の配列ができる』とはどういうことなのでしょうか? 2)トルエンに紫外線下で多量の塩素を反応させると、ア)メチル基での置換 →イ)ベンゼン環への付加 →ウ)メチル基以外での置換 の順で起こりやすい(三択の並び替え問題です)というのが答えなのですが、ベンゼンは付加反応より置換反応のほうが起こりやすいと学びました。 ア→ウ→イではないのでしょうか? 3)グルコースやフルクトースなどの糖類の環状構造にも、不斉炭素原子はあるのでしょうか?あるのであれば、炭素の右側と左側を比べるとはどういうことになるのでしょうか?判断方法を教えてください。 4)高分子の問題で、分子量が十分に大きいので両端は無視するとよくあるのですが、どれくらいが十分に大きいというのでしょうか?無視したら減点される場合などありますでしょうか? 以上の4点がわかりません。誰も聞くことのできる人がおらず、困っています。 1つでも構わないので、分かる方、教えてください。お願いいたします。 高校化学の芳香族について トルエンに光を照射して塩素とくっつけるときに どうしてメチル基の水素が置換されるのでしょうか どうしてベンゼンの炭素に付加反応が起こらないのでしょうか よろしくお願いします 化学の課題で「ベンゼンのメチル化」というのがあるのですが、これはつまり 化学の課題で「ベンゼンのメチル化」というのがあるのですが、これはつまり「ベンゼンのトルエン化」と解釈していいのでしょうか? 資料集などを調べてみてもトルエン化としか書いておらずメチル化について一切触れていないので… よろしくお願いします エチルメチルケトンの酸化数 有機化学初学者です。以下の問題で酸化数の考え方が分かりません。 分かる方がいらっしゃったらお願いします 問題 「1-ブチン(CH3CH2C≡CH)の酸性水溶液中に水銀(III)イオンを触媒として加えると、アルキンへの水の付加反応が起こり、エノールが生成して、これが異性化して最終的にケトンは得られる。 ここで、アルキンからケトンが生成する反応は酸化反応、還元反応、もしくはどちらでもないか説明しなさい。」 解答「酸化数は-1のままだから、酸化、還元どちらでもない」 そして、私の酸化数の考えは次のようにしました。 まず、1-ブチン(CH3CH2C≡CH)から、エチルメチルケトン(CH3CH2C=OCH3)が得られる。 Cは共有結合しているHから電子対を取り、酸素から取られたと考え、 Hの酸化数を+1、Oの二重結合の酸化数を-2とする。 1-ブチンのCの酸化数は1番目から(右から)-1、0、-2、-3、 エチルメチルケトンのCの酸化数は1番目から(右から)-3、+2、-2、-3と考えました。 どのように考えたら、解答のように酸化数が-1となるのでしょうか。 お願いします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市(長野県)在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科(小学校・中学校)化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他(自然科学) カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル?プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す!格安SIMと端末選びのポイントは? 友達って必要?友情って何だろう 大震災時の現実とは?私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ!負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる! OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
お礼
ご回答ありがとうございました。納得しました。