大学の有機化学

質問

1,2,3,4,5-pentamethylcyclohexaneの立体異性体のうち、meso-体(achiral)だけを考え、不安定な順に4番目までの立体構造を記せ(イス型のみを考える)、という問題なのですが
一番不安定なのはメチル基がすべてアキシャルになってるやつですよね？
その次が3位のメチル基がエカトリアルで残りすべてのメチル基がアキシャルになっているやつですよね？
3番目と4番目に不安定なのって
(1)1,5のメチル基がエカトリアル、その他がアキシャル

(2)1,3,5のメチル基がエカトリアル、その他がアキシャル

の二つですよね？
そこで(1)と(2)のどっちがより不安定なんでしょうか？

どなたかお力添えをよろしくお願いします！

回答No.3

NiPdPt

単にアキシアルのメチル基の大きい順ってことでしょ？
５、４、３、２、１のいずれの場合も可能ですよね。
ただし、３の場合にはアキシャルが１、３、５と２、３、４があります。片方が３番目で他方が４番目になるんじゃないですか。
それで区別するのであれば、メチル基がアンチになるかゴーシュになるかということで区別するしかないんじゃないですか。
たとえば、アキシャルが１、３、５の場合であれば、C1-C2、C2-C3、C3-C4、C4-C5が全てゴーシュになりますけど、２、３、４の場合であれば、C1-C2、C4-C5がゴーシュですね。だとすれば、アキシャルが１、３、５が４番目、２、３、４が３番目じゃないですか。

回答No.2

IsakAjimaf

ヒントだけ。
分子内の1,3-ジアキシャル相互作用の総和を考えてみましょう。

回答No.1

doc_somday

これ出題されたのはあなたの直接の指導教官ですか？
狂気の様に「筋悪」な上「意味が分らない」さらに「meso-体(achiral)だけを考え」る。

あなた様は真面目に苦労されるのでしょうが、私が同じ立場だったら多分教官を「殴り倒し」ます。

差が小過ぎて全く意味が無い。