1.3ジメチルシクロヘキサンの立体異性体について

質問

1.3ジメチルシクロヘキサンの立体異性体について、シス形の立体配座を描く場合、一つ目のCH3が画像のように右上に出ていた場合、もう一つのCH3は(1)～(3)のどの場所から出ますか？

回答よろしくお願いいたします。

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

追加でコメントしておきます。
イス型の絵（質問文に添付されていた画像）では分かりにくい、ということでしたら、紙の上に六角形でシクロヘキサンを描いて、くさび・点線で結合の立体を描いてみてください。
たとえば、質問文に添付されていた画像のメチルシクロヘキサンを、シクロヘキサンからくさびでメチル基が付いた絵としてみます。これとシスということは、３－位のメチル基もくさびで付けることになります。つまり、１，３－位にくさびの結合でメチル基を付けることになりますから、２つのメチル基はシクロヘキサン環に対して同じ方向に伸びるはずです。なので、イス型の絵で描いた場合は、もともとのメチル基と同じく、シクロヘキサン環の上方に位置することになります。

追加でコメントしますが、こういう問題の場合は、イス型に描いたシクロヘキサン環から伸びる結合の方向を全て描いてから考える方が間違いが少ないですよ。

お礼

ありがとうございました。六角形のシクロヘキサンの構造図を基準に、いろいろ考えてみようと思います。

回答No.1

phosphole

1,3-ジメチルシクロヘキサンという時点で、（２）がないことは分かっていますか？
また、（１）と（３）を区別している理由はなんですか？分子の対称性が分かっていませんね・・・
立体異性を考える以前の問題です。命名法の基礎を勉強しなおしてください。あなたの学習レベルは、立体構造を考える段階にありません。

さて、（１）について考えてみます。
質問者さんの絵では、メチル基が分子の上方に出ています。
一個飛ばしの（１）をいきなり考えるのは難しいので、隣の炭素（これを炭素（４）とします）を辿って考えるべきです。
炭素（４）に、既に置かれているメチル基に対してトランスの位置にメチル基をつけると仮定します。これは簡単で、分子の下方に腕を伸ばすことになります。
つぎに、（１）の位置に、炭素（４）に生やしたメチル基に対して、トランスのメチル基を付けることを考えます。これも簡単で、今度は分子の上にメチル基が置かれることになります。

なんでこんなことをしたのか分かっていないかもしれませんが、描いた絵（1,2,3-位に連続して3つメチル基がついたシクロヘキサン）をよく見ると、元の炭素と炭素（１）についたメチル基はちょうどシスの関係になります。トランスXトランスと二回変換した結果、シスのいち関係となります。

さて、コメントですが、この立体配座の１，３－ジメチルシクロヘキサンは不安定なので通常はこの配座では（ほとんど）存在しません。
もしも、安定な構造の配座を描け、という問題なら間違いとなります。