有機化学教えてください！！(*_*)

質問

大学の有機化学のテストがもうすぐあるので、今必死で勉強しています。過去問を解いているのですが、答えは載っておらず、調べてもわからないことがたくさんあり、かなり困っています。どなたか助けてください！！
(1)アミノ基を含む有機化合物って、システマティックに名前つけることはできますか？それとも丸覚えしなければなりませんか？(例えばエタノールならエタンＣ2Ｈ6のＨをＯＨで置換したので、エタン＋アルコール＝エタノール　みたいに…)
(2)1,2-ジクロロシクロヘキサンの可能な配座を全て書　くんですが、私の答えは、ボート型４つといす型２つの計６つになりました。あってますか？
他にも質問したいことがでてくるかもしれないのでまたお願いしますm(__)m

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

補足です。
基本的に単結合は回転できますので、その角度によって、分子の形状は変化します。それが立体配座であり、いす型とかボート型というのも立体配座のことです。単結合の回転の角度は無数にありますので、１個の分子でも立体配座は無数にあるということです。

それに対して立体配置というのは、結合を切らない限りは変換できないものであり、立体配置が異なれば別の分子（立体異性体）ということになります。

1,2-ジクロロシクロヘキサンには、cis-1,2-ジクロロシクロヘキサンとtrans-1,2-ジクロロシクロヘキサンがあり、前者には対掌体（光学異性体、エナンチオマー）が存在しませんが、後者には対掌体が存在します。
したがって、対掌体を含めて３つの立体異性体が存在することになります。

なお、cis-1,2-ジクロロシクロヘキサンに対掌体が存在しないことは、立体化学の分野でしばしば取り上げられます。これは、cis-1,2-ジクロロシクロヘキサンが２個の不斉炭素を持ちながらも、分子内に対称面を持ち、光学活性ではないためです。これをメソ体と呼びます。

少々脱線しましたが、この分野では重要な事項です。

お礼

今日テストでしたが、見事にこの辺りの問題が出題されました！！もう一度復習していったのでたぶんできたと思います。ありがとうございました。

回答No.2

noname#62864

(2)に関して。
配座は無数にありますので、全てを書けというのは無理な注文です。したがって、問題にはそのようには書かれていないはずです。
代表的な配座としては、いす型とボート型がありますが、No.1のご回答にもありますように、配座ではなく「立体配置」を考えるのが先決です。

＞私の答えは、ボート型４つといす型２つの計６つになりました。あってますか？
まちがっています。というより、そもそも問題が違っているはずです。配座と配置を厳密に区別して下さい。

お礼

(１)そういう命名法でいいんですね。教科書に書いてなかったから…。ありがとうございました。すっきりしました。
(２)異性体というのは、イス型ボート型のことではないんですか？もう一度考えて見ます。

補足

すみません。間違えてNo.1さんへのお礼を書いてしまいました。
ありがとうござました。配座と配置の違い、もう一度復習します。

回答No.1

ti4989

(1)2-アミノプロパンとかいうようにすればよいのでは？IUPACどおりではいけませんか？
(2)まず配座の前に、異性体が３つあるのはよいでしょうか。1,2のシスがひとつ。1,2のトランスがふたつ。それぞれについて、配座を考えればよいですが、可能かどうかと言われれば100%無理か、非常に低い確率で起こりうるのかが微妙ですが、ふたつの大きな塩素原子が水平の位置にくるのはほとんどゼロに近いくらい有り得ませんのでそこに注意が必要です。

お礼

すみません。間違えてNo.２さんのほうにこのお礼を書いてしまいました。
(１)そういう命名法でいいんですね。教科書に書いてなかったから…。ありがとうございました。すっきりしました。
(２)異性体というのは、イス型ボート型のことではないんですか？もう一度考えて見ます。