ヨードホルム反応

質問

ヨードホルム反応は、RCOCH3とRCH（OH)CH3化合物に対して陽性であるのはわかっていて、RCOCH3ときは反応生成物がCHI3、H2O、NaI、RCOONaの物質が生成することはわかっているのですが、RCH（OH)CH3であっても、CHI3、H2O、NaI、RCOONaの物質が生成するのでしょうか？
Isopropanolのヨードホルム反応の反応式の係数が合わなくて困っています。教えてください。お願いします。

回答No.1

noname#62864

アルコールの酸化との、２段階の反応を考えるとわかりやすいでしょう。
CH3CH(OH)CH3 + I2 + 2NaOH → CH3C(=O)CH3 + 2NaI + 2H2O

CH3C(=O)CH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O
ここでの４個目のNaOHは生じた酢酸の中和用と考えれば理解しやすいかもしれませんね。

合計すれば、
CH3CH(OH)CH3 + 4I2 + 6NaOH → CH3COONa + CHI3 + 5NaI + 5H2O

お礼

ありがとうございました