有機反応式

質問

CH3CH2CH2MgBr + ?? --------→ ----→ CH3CH2CH2-CH-CH2CH3
(CH3CH2)2O H+,H2O
??に当てはまる化合物に付いて教えて下さい。教科書のどこにもこの反応式は
ありませんでした。

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

構造が不正確のため回答不可能です。CH3CH2CH2-CH-CH2CH3 の -CH- の炭素には何かもう一つ置換基が付いているはずです。ここに何が付いているかによって ?? 部分の化合物が変わります。

なお，CH3CH2CH2MgBr はグリニャ－ル試薬と総称されるものです。この反応自身は教科書にないかも知れませんが，「グリニャ－ル試薬」とか「グリニャ－ル反応」がのっている所を見て下さい。必ず類似の反応が見付かるはずです。

お礼

お礼遅くなって申し訳ありません。
確かにグリニャールでありました。
ところで、質問の式の矢印の下がずれていたようです。
見にくくてごめんなさい。スペースで開けたはずなんだけど…。

回答No.4

kexe

なんか間違ったこと答えちゃったみたいですね。
ごめんなさい。
あとこの場で書くのはちょっと間違ってるかもしれないのですが
rei00さん訂正ありがとうございます。
私も勉強になりました。m(__)m

回答No.3

rei00

rei00 です。kexe さんの回答を拝見したので，サ－ビスで補足です。

　ご質問の反応は，CH3CH2CH2MgBr + ?1 → ?2 → CH3CH2CH2-CH-CH2CH3 で，最初の部分の反応が (CH3CH2)2O（エ－テル）中で，二つ目の反応に H+,H2O を使うという事ですね。

　ここでエ－テルはグリニャール反応で普通に使う溶媒です。で，二つ目の反応は酸加水分解です。最初の回答に書いたように，生成物の構造が不十分ですので， ?1 は不明ですが，?2 はグリニャール反応の生成物です。しかしこの段階では，試薬の Mg2+ がくっついた状態ですので，それを酸加水分解で除いています。

　きちんとした答えは，先にも書いたように教科書を御覧下さい。

回答No.2

kexe

下の方もおっしゃるとおり、グリニャール試薬の反応ですね。
ですが、反応生成物に間違いがあるようです。
グリニャール反応では反応生成物に酸素がはいることがおおいのですが。
補足をおねがいします。

あと反応式の下に書かれていたものは反応で加えたものですよね。
そう考えると、反応する相手は CH3CH2-O-CH2CH3 ということだと思います。
エーテルとグリニャールが反応するというのは聞いたことありませんが。。

また反応後、H+と水を加えているところを見ると
やはりアルコールあるいはカルボン酸にしているのではないかと。

p.s.私も化学は理科の分野の中でもっとも嫌いです（笑）

お礼

ありがとうございました。誤解を招いてすみません。