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cis-2-ブテンに過剰の水存在下臭素を反応させたときの反応機構

cis-2-ブテンに過剰の水存在下臭素を反応させるとCH3CHBrCH(OH)CH3が生成しますが、この反応機構がわかりません。 また、このとき鏡像異性体を含め何種類の化合物が生成するのでしょうか?

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noname#30845
noname#30845
回答No.1

中間に生じるブロモニュームカチオンの後方からH2Oが攻撃してブロモヒドリンを与える。 (2R, 3R)体と(2S, 3S)体が得られる。 なお、trans-2-buteneからは、 (2R, 3S)体と(2S, 3R)体が得られる。

samuraicre
質問者

お礼

トランスのほうまで教えていただきありがとうございます。 参考になりました。