ヒュッケル則について

質問

ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジンはいずれもπ電子6個で芳香族性を示しますか？Nの孤立電子対が芳香族性に使用される、されないはどうやって見分けたらよいでしょうか？
学生時代に習ったのですが、忘れてしまいました。
どなたか、詳しい解説をお願い致します！

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

6員環で 6πの構成は、各原子１個のπ電子ですから、Nが入っても
孤立電子対は、外向きで、結合に関与しません。
5員環での構成は、２重結合２個分の４原子と孤立電子対で 6πが有利
なとき芳香族性を帯びます。形式上、２重結合にかかわらない N原子
とかです。S原子のチオフェン、O原子のフランも程度の違いはあれ
芳香族性ありです。
イミダゾールは、形式上、２重結合の N原子が１個、かかわらないのが
孤立電子対供与で 6πです。２つの N原子は、等価ではありません。

特殊な例として、N と B が交互に３個ずつ環を作るボラジンは、B が
空のπ軌道で、N原子が２個×３で芳香族性を持ちます。
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9C%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3

3/25のクライゼン縮合の質問、再回答を要求しておいて、BAなしで
締め切り、今後回答する気が失せるので、見解を聞きたいですね。

お礼

ご回答ありがとうございます！！