ヘテロ環化合物について

質問

ヘテロ環化合物のピリジンは塩基性を示し、ピロールは塩基性を示さないことは分かるのですが、その他のヘテロ環化合物が塩基性を示すのか示さないのかを見分ける方法が分かりません。

例えば、フランやチオフェンは２つの非共有電子対をもち、その中の１つがヒュッケル則を満たすために使われるのはわかるのですが、もう１つの非共有電子対はピリジンのNのように塩基性を示すのか分かりません。

そこで、ヘテロ芳香族化合物（チアゾールやキノリン、プリン骨格など）が塩基性を示すのか示さないのかを見分ける方法について教えて下さい。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

フラン、チオフェンは非共有電子対(lone pair)を一つ(二電子)安定化のために「供出」しています。
と言うことはこれらのヘテロ原子は形式電荷が+1だと言うことです。
そのため残りの非共有電子対は核の方に引きつけられています。
ピロールは塩基として使う電子対は残っていません。

見分ける簡単な方法は、六員環ではピリジンの炭素が窒素で置き換えられているものが塩基性が高い。
五員環でも塩基性が高いものは1,3-イミダゾールの炭素が窒素で置き換えられているものです。
それ以外の五員環の芳香族性ヘテロ分子の塩基性はかなり弱いと考えて下さい。
時には縮合環や置換ピロールの水素が強塩基で引き抜かれることもあります。

お礼

お礼が遅くなってすみません。
分かりやすい解答ありがとうございました。