窒素原子の非共有電子対が芳香族性に関与しているもの

質問

画像の3つの化合物のうち、窒素原子の非共有電子対が芳香族性に関与しているものはどれですか？すべて選んでください。
なぜそうなるのかという解説も簡単で構いませんので、あわせてお願い致します。

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

1.アニリン
アニリンの N 原子の非共有電子対は、隣のベンゼン環の
π電子と平行になろうとして芳香族性を拡げる働き。

2.ベンゾニトリル
ニトリル -C≡N は、1つのσ結合と 2つのπ結合がある。
σ結合は、C-N を結ぶ軸の結合。π結合はσ結合に垂直。
2つのπ結合のうち、ベンゼン環のπ結合と平行な方は、
共鳴して関与する。N 原子には、3つの結合のほかに
非共有電子対があるが、σ結合やベンゼン環とは180度
反対側で、関与しないといっていいでしょう。

3.ベンジルアミン
ベンゼン環と N 原子の間には、-CH2- があり、関与
しないといっていいでしょう。

お礼

ベンゾニトリルとベンジルアミンが芳香族性に関与しない理由を詳しく知ることができました。ありがとうございました。