アミンの塩基性度について

質問

アミン、ピロールの塩基性度の違いがわかりません。
なぜ、アニリンよりもピリジンの塩基性度の方が強いのでしょうか？

シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか？
自分で調べても曖昧な答えしかでてきませんでした。

よろしくお願いします。

回答No.2

noname#146604 · ベストアンサー

＞＞シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか？

シクロヘキシルアミンのような脂肪族アミンは芳香族に比べてNの周りの電子が動かないので、Nの電子が高まり、塩基性が強くなります。
ピロールはNの非共有電子対が芳香族になるための非局在化（電子が常に動いている状態）に使われてしまい、塩基性はありません
ピリジン、アニリンは先ほど説明したとおりです。

塩基性の順番は
（強）　シクロヘキシルアミン＞ピリジン＞アニリン＞＞ピロール　（弱）
です。

余談ですが、S性が高いほど酸性は強くなり塩基性は弱く、S性が低いほど酸性は弱く、塩基性は強くなります。

お礼

ご回答ありがとうございました。

電子の非局在化というのは電子が動いている状態のことをいうのですね！
だから塩基性がないんですね。理解しました。

分かりやすい説明をありがとうございました。

回答No.1

noname#146604

アミノ基は電子供与性基ですので、ベンゼンの方に電子が流れて行ってしまい、Nの周りの電子密度が減少します。
一方、ピリジンは電気陰性度が高いため、環の電子がNの所に集まって、Nの電子密度が高まります。

電子密度が高い方が塩基性が強いので、ピリジンの方が塩基性が強くなります。