アミドの塩基性

質問

問１．アルキルアミンと芳香族アミンではどちらの塩基性が強いか、理由も書きなさい。
問２．アミドが塩基性を示さない理由を説明しなさい。

問１はアニリンを考えたら共鳴の安定化で芳香族アミンの方が弱塩基だとわかるのですが、問２がよくわかりません。どういうことなのでしょうか？

回答No.1

noname#48539 · ベストアンサー

>問２．アミドが塩基性を示さない理由を説明しなさい。
R-C(=O)-NH2: （両端矢印の記号）R-(-O^-)=NH2^+
窒素原子の孤立電子対が上記共鳴に使われるので塩基性を示さなくなる。