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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：アミン/ホスフィンについて）
アミン/ホスフィンについて
このQ&Aのポイント
- アミンとホスフィンの塩基性について調べました。アミンは脂肪族アミン＞ピリジン＞アニリン＞ピロールの順で塩基性が強いです。一方、ホスフィンのpKa値は8～10くらいですが、小さいpKa値を持つホスフィンも存在するのでしょうか。
- アミンとホスフィンの求核性の大小について調べました。一般的には、ホスフィンの求核性はアミンよりも大きいと考えられますが、一部の化合物ではアミンの求核性が大きいことがあります。代表的なホスフィンとアミン類の求核性の大小についての情報源を教えていただければ幸いです。
- pKa値は溶媒中での解離定数の指標ですが、加熱した場合の塩の解離のしやすさもpKa値と関連しているのでしょうか？例えば、アミンのスルホン酸塩が加熱によりアミンとスルホン酸に解離する場合、pKa値と同様の傾向が見られるのでしょうか？
- avenuecafe
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- 化学
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noname#160321
回答No.1
大きな問題ではないですが、 >塩基性(pKa値)を大きい順に並べると >脂肪族アミン(pKa10前後) こういう表現はやめましょう、「共役酸のpＫa」が正しい表現です。 (2)の求核性ですが非結合電子対(lone pair)がsp3>sp2>spの順で求核性は高くなります。これは軌道の広がりのせいで、sp3が一番原子核から遠くまで広がっているので親電子中心に「近付き易い」ためです。 なお、求核試剤と親電子中心の反応性は求核試剤の種類だけでは決まらず、脱離基の性質にも依存します。 この辺はＨＳＡＢ(hard soft acids and bases)の勉強をなさって下さい。
