有機化学の塩基性

質問

テスト勉強で困っています。
芳香属化合物の塩基性度を考えるときに、
ベンゼン環を不活性化させるか活性化させるかで考えるとノートに書いてあったんですが、
不活性と活性どちらのほうが塩基性高いんですか；？

またオルトパラ配向性のアニリンにクロロイオンが
o位,p位,m位についたときの塩基性度の大小は
どうやって考えるんでしょう；？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>ベンゼン環を不活性化させるか活性化させるかで考えるとノートに書いてあったんですが、

アニリンに「クロロイオン」(正しくは塩化物イオン）を付けてはいけません。
アニリンの水素を塩素で置き換えて考えるのです。
塩素にはローンペアがあります。
このローンペアはo-、ｐ-置換の時はぐるりと回ってアニリン窒素上にマイナスローンペアをつくることが出来ます。
その代わりo-、p-基の上にはプラスイオンが乗ってしまいますが。
いずれにせよアニリン窒素は塩基性を強められます。
一方塩素は電気陰性ですからm-に付いたらアニリンの窒素の電子は結合を通して薄くなります。
これでm-では塩基性が弱まることが判ります。

他のモノではこのどちらかが働きます。電気陰性が大きいモノが付けば「塩基性度が下がり」ます。ニトロやカルボニル基が付いたときです。「塩基性度が下がります」
メトキシやアニリンが付いたときには「塩基性度が上がります」
お分かりですか^o^

お礼

お礼送れてすみません！
回答ありがとうございました！