シクロヘキシルアミン、アニリン、アセトアニリドの塩基性

質問

シクロヘキシルアミンとアニリンとアセトアニリドを塩基性の強い順に並べるとどうなりますか？

HAにおいてA^-に共鳴が存在するとHAの酸性度が高くなると書いてあったのでシクロヘキシルアミンが一番塩基性が強いのかなっと思ったのですが、先ほどネットで調べたところシクロヘキシルアミンのｐKaが10.63、アニリンのpKaが27でした…

塩基性の強い順、そしてその理由、誰か教えてください(>_<)

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

塩基性の順序は、
シクロヘキシルアミン＞アニリン＞アセトアニリド
の順です。
そもそもシクロヘキシルアミンの塩基性の順序をみるのであれば、
C6H11-NH3^+のpKaをみるか、シクロヘキシルアミンのpKbをみるべきです。

シクロヘキシルアミンのｐKaは
C6H11-NH2 →← H^+ + C6H11-NH^-
の平衡に関わるものです。
つまり、アミドの形成に関わるものですので別の話です。