画像ｂと、ピロリジンインドールピリジン塩基性度

質問

画像のｂの化合物と、ピロリジン、インドール、ピリジンを塩基性度の高い順に並べてください。

すみませんが、ｂの化合物の名前と、4つを塩基性順に並べたときの解説も簡単で構いませんのでよろしくお願いします。

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

ベンゼン環に -COOH が2つついた化合物は、
o:フタル酸, m:イソフタル酸, p:テレフタル酸
といいます。
フタル酸がアンモニアと2つアミド化してイミドに
なった b の化合物は、フタルイミド phthalimide
といいます。イミド化した N-H は、塩基性は、
ほとんどなくなり、H+ が出やすく酸性度が出てきます。

a > d > c > b
ピロリジンは、共役のない環で、孤立電子対が外に突き
出ており、H+ が付加しやすい。
ピリジンは、共役のため、sp2 で孤立電子対の突き出しが
やや弱い。
インドールは、電子対が共役に使われており、H+ が付加
すると五員環の共役が壊れるため起こりにくい。

お礼

しっかり納得することができました。ありがとうございました。