カルボン酸の反応

質問

例えば、酢酸とか水中に溶解するようなカルボン酸は
水中で、「～COO-」になっていますが、

このとき（水中で）、
このカルボン酸と「何かしら」を反応をさせたいのですが、
反応をさせるとしたらどんな反応が挙げられますか？　

水中でもエステル化など出来るのでしょうか？

「H+」よりも求電子性の強い反応基質はどんなものが挙げられますでしょうか？

よろしくお願いします。

回答No.2

noname#116453 · ベストアンサー

＞例えば、酢酸とか水中に溶解するようなカルボン酸は水中で、「～COO-」になっていますが、
カルボン酸は弱酸なので水中ではほとんど解離していないんじゃないですか。

＞反応をさせるとしたらどんな反応が挙げられますか？　
普通に起こるのは中和でしょう。塩基を混ぜれば起こります。
それ以外の反応の色々と考えられるでしょうが、そもそも何と反応させるかとか、何にしたいかとか、ある程度の限定をしなければ回答できないと思いますよ。『求電子性』などという幾分高度な言葉を使っておられるぐらいですから、その辺りはご理解いただけると思います。

＞水中でもエステル化など出来るのでしょうか？
これは平衡反応であり、水とアルコール（あるいはフェノール）の酸性度か絡んできます。アルコールの多くは水と同程度の酸性度を有しているので、エステルになるものとならないものの混合物になります。水とアルコールの物質量が同じくらいであれば、その割合は１：１から極端にずれることは少ないでしょう。酸性度以外の要因もありますので例外はあるでしょうけど。それと、フェノールのエステルであればほとんどできないでしょう。フェノールは水よりも強い酸だからです。

＞「H+」よりも求電子性の強い反応基質はどんなものが挙げられますでしょうか？
求核性の場合と違って、求電子性の順序を付けるのは難しいと思いますが、たとえば、Br2やCl2などは求電子性が大きく、アルケンなどに付加反応を起こします。ただし、カルボン酸との反応の絡みで求電子性を議論しようというのでしたら、少々無理があるように思います。

お礼

回答ありがとうございます。
一応、化学系の専攻をだいぶ前に出たのですが
あまり化学な仕事をしていない期間が長かったため、
知識が生半可なものに鈍ってきてしまっています。
至らぬ表現等があったかと思いますが、ご容赦いただければ助かります。

平衡反応の説明は参考にさせていだきます。

質問の背景としては
微粒子を分散させるときに、ポリカルボン酸のアニオン系界面活性剤を使うと、「～COO-」が微粒子の表面で存在していて、
静電的反発で分散化できると、色々書いてあるのですが、
この「～COO-」を中和してみたいと考えたときに
どんな反応があるかなと思ったからです。

できれば、エステル化「～COO-R」であったり、
アミド化「～CO-NH～」などが【水中で】出来ればいいなと。

回答No.4

htms42

＞この「～COO-」を中和してみたいと考えたときに
　どんな反応があるかなと思ったからです。

どうして中和してみたいと考えられたのですか。
（「中和」という言葉が「電荷の中和」を意味していると解釈します。）
－ＣＯＯ^-の静電反発で分散しているとします。
これを－ＣＯＯＨとすれば分散させていた原因がなくなりますから凝集し始めるはずです。凝集させたいということでしょうか。
（これだけであれば酸を加えれあればいいということになります。カルボン酸よりも強い酸であればいいのですから塩酸が一番扱いやすいでしょう。コロイドの塩析の考えを当てはめれば食塩水を加えることでもできるはずです。）

水中で－ＣＯＯ^-になっているものを－ＣＯＯＲに変えたいという意図がよくわかりません。
水溶液中でエステルやアミドを作るというのは普通やらない反応のはずです。脱水縮合反応ですから水のない条件でやるのが普通です。エステル反応が起こっているところに水を加えれば反応をとめることができるほどです。
無理して作ったとしても凝集が起こるだけのはずです。
そうであればはじめから界面活性剤を使う必要がないことになります。

回答No.3

gtt_keisuk

>このとき（水中で)このカルボン酸と「何かしら」を反応をさせたいのですが、反応をさせるとしたらどんな反応が挙げられますか？

過酸化水素と反応させれば過カルボン酸が得られます。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%81%8E%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8

お礼

回答ありがとうございます。
参考にさせていただきます。

回答No.1

km1939

カルボン酸はエステルを作るのか？

　　作ります　エステルは酸とアルコールから水が取れて結合した化合物です。

　　例　酢酸とエチルアルコールの場合

　　　　CH3COOH + HOC2H5 →　CH3COOH2H5 + H2O
　（エステル化合物）

お礼

回答ありがとうございます。

カルボン酸にエステル化反応があるのは知っておりますが
それが水中で起こりうるか否かが分かりません。
起こるものなのでしょうか？