エステル交換反応がわかりません。

質問

アルキルカルボン酸エチルエステルとフェノールを直接反応させて、アルキルカルボン酸フェニルエステルを合成したのですが可能でしょうか。

回答No.1

noname#62864

難しいでしょうね。
エステル交換反応あるいは酸触媒によるエステル化ー加水分解は、ご存じのように平衡反応です。
その平衡には、アルコール、フェノール、水などの酸性度が関与します。
一般論として、酸性度の高いもののエステルの生成は平衡の面で不利になります。
フェノールはアルコールよりも強酸ですので、平衡は、アルコールのエステルが生じる側に片寄ります。
ただし、過剰量のフェノールを用いて、酸触媒を入れて加熱することによってアルコールを追い出すなどの操作を行えば、ある程度は可能かと思います。

お礼

ご回答どうもありがとうございました。
参考にさせていただきます。