カルボン酸からアミド

質問

この合成を行うときに、サリチル酸からサリチル酸メチルを合成し、それにアンモニアを反応させてサリチルアミドを合成しました。
わざわざエステルを経由したのは、サリチル酸のカルボニル基の炭素の電子がアンモニアの電子に攻撃されるのに十分でなかった(HよりCH3の方が電子吸引)ということでしょうか？
お願いします。

回答No.1

Kemi33 · ベストアンサー

> サリチル酸のカルボニル基の炭素の電子がアンモニアの電子に攻撃されるのに十分でなかった(HよりCH3の方が電子吸引)ということでしょうか？

　『　違　い　ま　す　』

　アルキル基は電子供与性ですので，H より CH3 の方が電子供与的（CH3 より H の方が電子吸引的）です。

　では，何故メチルエステルにしたかですが。それは，そのままではアミド化ができない（起こらない）からです。

　サリチル酸は名前の通り「酸」です。そして，アンモニアは御存知のように「塩基」です。「酸」と「塩基」が一緒になるとどうなるか考えて下さい。そう，酸・塩基反応が起こって塩が出来ますね。今の場合では，サリチル酸のアンモニウム塩（サリチル酸アンモニウム）が出来てしまい，アミド化は起こりません。

お礼

今日、サリチル酸とエステルの違いを考えろ、と先生に言われ、確かにKemi33さんのおっしゃるとおり酸と塩基のことでした。
わかりやすい回答をありがとうございます。