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DCC縮合剤反応の質問二回目

何度も質問するようですが、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を縮合剤として使ったカルボン酸とアルコールのエステル化の反応についてですが、文献では0℃から50、60℃ぐらいで反応させているのですが(大体は室温下で反応)、この反応は温度が高いほど、進行しやすいのでしょうか?室温で反応するのは確かに楽ですが・・・・。 R-COOH + R' -OH    →  R-COO-R' + DCU(ウレア)              DCC      (溶剤:ジクロロメタン、DMFなど様々)

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  • rei00
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回答No.1

> この反応は温度が高いほど、進行しやすいのでしょうか?  この反応に限らず,すべての化学反応は温度が高い程進行しやすいです。これは,反応速度定数が温度に依存して大きくなるからです。  簡単に言えば,温度が高い程各分子の速度が大きくなり,反応する分子同士の衝突回数が増えるからです。また,活性化エネルギー以上のエネルギーを持った分子の数も増加しますので,反応が起こりやすくなります。  このあたりの事については,次のページも参考になるかと思います。  ◎ 熱化学 エネルギーと温度の関係 (↓1番目)  ◎ 高等学校_化学_テキスト (↓2番目)   「化学 II」の「Chapter 1 反応の進み方」をどうぞ。 > 文献では0℃から50、60℃ぐらいで反応させて > いるのですが(大体は室温下で反応)、  上記の様に反応自体は温度が高い程進みやすいにもかかわらず,何故『0℃から50、60℃ぐらい』なんでしょうか?  それは,お書きの『室温で反応するのは確かに楽です』もそうですが,それ以上に「すべての化学反応は温度が高い程進行しやすい」が理由です。  つまり,温度を上げる事で望みの反応以外の反応も起こりやすくなり,分解反応が進む,副反応が起こる,立体などの選択性が失われる,といった問題が生じるからです。  実際には,これらを考慮しつつ条件検討を行なって,適切な(満足できる,我慢できる)反応温度を決定します。

参考URL:
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/netu7.htm, http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/

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