diels-alder反応？

質問

こんばんは。
diels-alder反応についてですが、ジエノフィルに電子供与基がついているとき、電子供与基の力が強くない方がdiels-alder反応が有利なのですか？
電子供与基の力が強いほうが反応が有利に思えるのですが・・・

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

Diels-Alder反応はフロンティア電子理論で説明できます。
一般にジエンが電子供与体、ジエノフィルが電子受容体となります。
ということは前者のＨＯＭＯから後者のＬＵＭＯに1電子が供与される段階が律速となると考えられ、ジエノフィルに電子供与基が付いているとＬＵＭＯのレベルが上がる為律速段階が不利になると考えられます。

参考URL：

http://en.wikipedia.org/wiki/Diels-Alder_reaction

お礼

回答ありがとうございます。

難しいですね。フロンティア電子理論が理解しきれず混乱しています。
もう少し考えて見ます。

＞ＨＯＭＯからＬＵＭＯに1電子が供与され・・・
　LUMOからHOMOではない？のですね。

回答No.2

noname#160321

>>ＨＯＭＯからＬＵＭＯに1電子が供与され・・・
>LUMOからHOMOではない？のですね。
LUMOは初めから空ですからLUMOから電子を出すことは理論的にも無理ですよね。
なので、供与体のHOMOが上昇し受容体のLUMOが低下することが必要になります。

お礼

回答ありがとうございます。
自分でも勉強しまして、フロンティア軌道理論ある程度理解できました。
そうですね。たしかにおっしゃるとおりです。私の質問の酷さもよくわかりました(笑

ありがとうございました。