Diels-Alder反応の実験

質問

有機実験でDiels-Aleder反応によるcis-ノルボルネン-5,6-endo-ジカルボン酸無水物の合成を行うことになりました。
この実験では、主生成物としてcis-ノルボルネン-5,6-endo-ジカルボン酸無水物が、副生成物としてcis-ノルボルネン-5,6-exo-ジカルボン酸無水物ができると考えていいのでしょうか？
この実験で、出来た化合物の主生成物と副生成物の割合を調べるために、ガスクロマトとNMRを使用するのですが、上記二つの化合物の融点、沸点などがわかりません。化学大辞典や化学便覧などを見たのですが、見つけることができませんでした。これらの詳細が載っている文献、またはデータを教えていただけないでしょうか？
また、このあと、生成物を水と加熱し、cis-ノルボルネン-5,6-endo-ジカルボン酸をつくる実験も行います。
この実験についても探したのですが、反応過程や副生成物についてわかりませんでした。この場合、副生成物はできないと考えていいでしょうか？

初心者の質問で恥ずかしいのですが、よろしくお願いします。

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

この実験に関する詳細は、フィーザー／ウィリアムソン有機化学実験（丸善）に書かれているはずですので、読んでみて下さい。

お礼

この本を読んだのですが、とても詳しくてわかりやすかったです。本当にありがとうございました！

回答No.3

noname#62864

常識的に考えれば、ほとんどがendo体になるでしょう（endo則の典型例ですね）。exoができたとしても量はわずかでしょう。

ガスクロやNMRで分析するのであれば、融点はさほど重要な問題ではないと思います。

加水分解に関しては、常識的に考えて、条件さえ間違えなければ、副生成物はほとんどないと思います。

お礼

回答ありがとうございます。やはりendo体がほとんどと考えていいんですね・・・

回答No.2

lupinletrois

文献でもネットでも英語名で調べてください。
cis-norbornene-5,6-endo-dicarboxylic anhydride の 融点 mp は 165 ℃ です。
水が付加したジカルボン酸の mp もあります。
exo は検索に引っかからないですね。
なお、沸点は、逆反応が起きるか、別の分解が起こるかもしれません。

副生成物は、聞くものではありません。実験で確かめてください。

http://61.194.63.225/~mokkest/Chemistry_experiment/Organic_chemistry_experiment_2.phtml

お礼

回答ありがとうございました！

回答No.1

noname#160321

>初心者の質問で恥ずかしいのですが、よろしくお願いします。

とんでもない、大変な難問です。過去数十年この反応が見つかって以来大論争。その中でフロンティア電子軌道法やウッドワードホフマン則も見つかり、酸触媒の利用や錯体の利用も研究されてきました。
まずはウッドワードホフマン則とフロンティア電子からお入り下さい。

お礼

ありがとうございます。参考にさせていただきます。