Diels-Alder反応

2007/05/06 03:34

プロピレンと2-メチル-1,3ブタジエンとのDiels-Alder反応では1,4-ジメチルシクロへキセンと1,5-ジメチルシクロヘキセンの2つの生成物が考えられますがどちらが主生成物となるのか分かる方教えて下さい。お願いします。ちょっとした解説とかも入れて頂けると、なお助かります。

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noname#30845

2007/05/06 04:45 回答No.1

D-A反応の位置選択性を考える場合： Dienophile : LUMO Diene : HOMO を考慮します。ただ、お尋ねの問題ではdienophileがプロピレンとなっておりますが、この化合物はdienophileとしては最悪の化合物ですので、ひょとしてこの反応は起きないかもしれません。

質問者

ご回答ありがとうございました。

2007/05/06 07:35 回答No.2

プロピレン、1,3-ブタジエンのHOMO,LUMOをそれぞれ見てみると1,4-ジメチルシクロヘキセンが生成しやすいと思います。