付加反応の立体化学

質問

付加反応は、試薬によっては、必ずシン付加、アンチ付加が起こるとなっているのですが、これはどうしてでしょうか。例えば、Diels-Alder反応は必ずシン付加となるようですがこの理由を知りたいです。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

この件はここで勉強した位では分かりません。有機化学の最重要問題ですので教科書の半分ぐらいは付加反応について書いてあります。良い教科書を探した方がいい。最近の教科書については「分からん」大学か大きな書店（ＤＶＤレンタルのある郊外店じゃなくてね）で探して下さいねー。^^;
Diels-Alder反応についてはいわゆる軌道の対称性が問題になります。ノーベル賞受賞者福井謙一先生のフロンティア電子理論も調べてみて下さいなー。
一応形だけ添付ＵＲＬ。この論文が一番良いとは思えないけど、だって図がない、だが講義用ノートだから分かり易い、この程度の英語なら分かりますよね。^^
ちなみにthe University of Michigan-Dearbornの化学教室の講義録です。

参考URL：

http://www.chem.umd.edu/courses/chem237/DApaper.pdf

お礼

福井謙一さんですか。そんなに難しい問題だったとは…。回答ありがとうございました。