電子環状反応について

質問

はじめまして。今理系の大学３年生で、大学の授業で「熱による電子環状反応では4π電子系は同旋的に、6π電子系は逆旋的に進行する。その理由について軌道の対称性で説明せよ」っていう難問が出まして、どう手を付ければいいのかよくわからないのですが、教えてください!!!一応有機化学は勉強しているので、ある程度のことまで理解しているつもりです。

自分の考え；
電子環状反応とはDiels-Alder反応のことだと思いまして、色々考えてみました。Diels-Alder反応ではジエンとジエノフィルが1,4-付加反応を起こして環状になるのですが、ジエノフィルのカルボニル基がジエンに近い立体構造をとったモノの生成物が普通安定する。そこではお互いのπ結合が共鳴しあって、電子は計4つだから4π電子系なのかなぁ（??）でも同旋的、逆旋的とかってスピンの向きのことだから…（???）っという感じです。

回答No.3

noname#62864

No.2の繰り返しになりますが、同旋的、逆旋的は軌道のことですね。
ウッドワード・ホフマン則を考えるときには、HOMOとLUMOの形状を考えることが基本です。その辺りから勉強して下さい。

参考URL：

http://www.chem-station.com/yukitopics/peri.htm

お礼

ご指摘ありがとうございます!!!
まだまだ勉強不足で…
http://www.chem-station.com/yukitopics/peri.htm
をみて詳しく勉強します!!!

回答No.2

Tacosan

ん?
この場合の「同旋的」とか「逆旋的」ってのは, スピンのことじゃなくて分子軌道が「同じ向きに回るか逆向きに回るか」のことじゃないかな?
Diels-Alder 反応なら, ジエンの両端のπ軌道の回る方向かな?

お礼

ご指摘ありがとうございます!!!
色々調べてみて、間違いに気づきました。
やっぱり勉強不足でした。。

回答No.1

Baltic

懐かしいです。同旋か、逆旋かで立体が変わるんですよね。

　ウッドワード・ホフマン則が関係してたような？

　すいません、だいぶ前のことなので断片的にしか
覚えてないです。専門家の回答が欲しいとこです。

お礼

ありがとうございます!!!wikiですけど、ウッドワ－ド・ホフマン則見てみました!!!難しいですね（汗）勉強不足ですけど、ちょっと考えてみます!!!