2nπ電子系の考え方について

質問

2nπ電子系の考え方について

Diels-Alder反応のフロンティア軌道理論（HOMO、LUMO）を考えているのですが、
p-ベンゾキノンは4π電子系なのか、それとも8π電子系なのか、で迷ってます。
C=Oの結合はπ電子系に含めますか？考え方を教えて下さい。

回答No.1

ORUKA1951 · ベストアンサー

Cは原子軌道は、sp^2で、結合している酸素との間も酸素のsp^2とπ結合、すべてが共役していて、8π系と考えないと実験結果と合わないはず。
ただし、酸素原子核の陽電荷が大きいので、C=C間のπ起動の密度に比較してC-(C=O)-C間のそれは少ない。

お礼

なるほど＾＾よく分かりました！
あとは自分で考えてみます。ありがとうございました☆