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Diels-alder反応

1,3-Pentadieneのトランス体Aとシス体Bのそれぞれがジエンとして, 求ジエン体(dienophile)とDiels-alder反応させると, トランス体Aの方が反応が速い。この理由を説明せよ, という問題なのですが,分からないので教えていただきたいです。

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  • NiPdPt
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回答No.1

Diels-Alder反応が起こるためには、ジエンがs-cis配座になる必要がありますが、シス体の場合にそうなると、5位と1位が接近し、反発が大きくなるために、s-cis配座を取ることが困難であるからです。

lapis59
質問者

お礼

なるほど、、、 回答ありがとうございます!