α水素について

質問

カルボニル基の隣の炭素に結合している水素はα水素と呼ばれ酸性を帯びますが、それはなぜですか？その理由を簡単でいいので知りたいです。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

kumanoyu さんがお書きの様に「有機化学」の教科書には必ず載っています。カルボニル基の化学が出てくる最初の辺りをご覧になってみて下さい。

　一般に，酸性の程度を考える場合には，２つの事を考えます。１つは，問題にしているＨが＋性を帯びているかどうか。＋性を帯びていれば，当然，Ｈ＋になりやすいですね。これには，Ｘ－Ｈ結合の電子がＸ側に引き寄せられているかどうかを考えます。

　２つ目は，Ｈが離れてできるアニオンが安定かどうかです。当然，安定なアニオンができる程Ｈ＋が離れやすく，酸性度は高くなります。

　今の場合，カルボニルの電子吸引性によってＣ－Ｈ結合の電子が引っ張られ，Ｈは＋性を帯びて離れやすくなっています。また，できるアニオンはカルボニルとの共鳴によって安定化されます。

　これが，カルボニルのα水素が酸性を帯びる理由です。下のペ－ジの「教養有機化学　4. ケト－エノ－ル互変異性」とその先にある「α水素の酸性度とエノラ－とアニオン」をご覧下さい。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_univ.htm

お礼

回答ありがとうございます。いつも丁寧な解説と参考URLを載せていただいて本当に感謝しています。

回答No.1

kumanoyu

教科書等で「ケト-エノール互変異性」を調べればわかると思います。
初歩的な有機化学の教科書でも必ず載っていると思います。

このページも参考になるかも。
http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem2/chem2_25.htm
http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem2/chem25.gif

参考URL：

http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem2/chem2_25.htm

お礼

回答ありがとうございました。URLもとても参考になりました。もっと勉強して自分の知識を磨いていきたいとは思っていますが、また、何かあったときにはよろしくお願いします。