ヨードホルムの呈色

質問

これはカルボニル基のα炭素に結合したα水素の酸性を利用したものなんですが、なぜこのα水素は酸性を示すのでしょうか？

回答No.1

yukimin387 · ベストアンサー

カルボニル基のα水素が外れてカルボアニオンになったとき、負電荷がカルボニル酸素の方に移りエノレートとなることができる。エノレートは安定であるし、カルボアニオンとの共鳴にもなっているのでより安定化できる。
そのためカルボニル基のα水素は酸性を示します。