α水素の酸性度について

質問

α水素の酸性度について

カルボニル化合物のα水素が高い酸性度を示す理由として、
(1)カルボニル基が強い電子吸引性基であるため
(2)カルボニル化合物からα水素を失って生成したアニオンが、共鳴により安定化するため

とあるのですが、

(1)カルボニル基の電子吸引性が強いことで、なぜα水素の酸性度が高いとわかるのですか？
(2)生成したアニオンが安定であることと、α水素の酸性度が高いことにはどういう関係があるのでしょうか？

基本的な事なのですが、よくわかりません…。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

(１)酸性度が高いと言うことは、ブレーンステット酸の場合、水素が抜けた後の分子が安定であるということです。
今、カルボニル基のα位の水素の話しですが、この水素が抜けるとき、もしとなりに電気供与性基があったら、水素が抜けた後の炭素陰イオン(カルボアニオン)はすごく居心地が悪いですよね。となりに電子吸引性基があればカルボアニオンは居心地が良いです。
(２)図で描いた方が分かり易いですが、メンドイので-ＣＨ2-Ｃ(＝Ｏ)-で我慢して下さい。α位の水素が抜けると、-ＣＨ^-1 -Ｃ(＝Ｏ)-が出来ますが、共役があるので-ＣＨ＝Ｃ(－Ｏ^-1)-にもなれる分けです。これをプロトトロピーと呼びます。出来た陰イオンはエノールアニオンで、アルコール性の陰イオンですから炭素上のアニオンより安定と考えられます。

というようなことが教科書には書いてあるでしょ。

お礼

ご回答ありがとうございます。
教科書にはここまで丁寧には書かれていないので、すごく解りやすかったです。
参考になりました。