シンの立体化学について

質問

アルケンにH2を付加するとその反応はシンの立体化学で起こり、水素は２個とも同じ側から二重結合に付加する、と習いました。それは理解したのですが、とある問題を解いていると「水酸基のシン脱離」というものがでてきました。そこでわからないのですが、水酸基のシン脱離というのは、「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか？？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

おっしゃるとおりです。

お礼

ご回答ありがとうございます。

考え方が間違えてないとわかり安心しました。
ありがとうございました！

回答No.2

noname#62864

＞「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか？？

仮に、脱水反応がシン脱離でおこるというのであれば、その通りということになります。
しかし、シン脱離でおこる脱水というのは普通ではありません。特殊な場合というのであればそれでも良いのですが、OHとともに脱離するものはHとは限らず、その脱離基との位置関係がシンということもありますので、注意して下さい。

お礼

ご回答ありがとうございます。

＞OHとともに脱離するものはHとは限らず、その脱離基との位置関係がシンということもありますので、注意して下さい。

なるほど・・よくわかりました。今回のシン脱離は脂肪酸の生合成過程における3-ヒドロキシ酪酸誘導体の脱水反応のようです。。脱離するのはHだけだと思いこまないように注意したいと思います。
ありがとうございました！