シランカップリング剤について

質問

エポキシ化した天然ゴムとシランカップリング剤を反応させて、変性ゴムを作りたいのですが、シランカップリング剤はアミノシランを使ってます。
反応促進にブロモエタンを使っているのですが、この反応の機構やどうしてブロモエタンで反応促進させているのかを教えてください。
よろしくお願いいたします。

回答No.2

big5384tom

シランカップリング剤を日常扱っているものです。エポキシ化した天然ゴムとアミノシランとの反応とのことですが、アミノシランは通常混合加熱のみでエポキシ基と反応します。実際にエポキシ樹脂と反応させる場合には促進剤としてアミン系、酸無水物系のものが使用されることが多いようです。ブロモエタンの使用はシランカップリング剤の反応促進というよりもむしろゴム側の加硫促進剤のように思います。ゴム系は素人なので良く判らなくてすみません。また、おそらく使用されているアミノシランはアミノアルキルアルコキシシランでは？その場合アミノアルキル基がケイ素原子から外れることは通常の条件下では考えられません。アミノキシ基の場合は加水分解をうけますので別ですけれども。

回答No.1

noname#160321

ケイ素化合物、シラザンやシロキサン、ケイ素化合物とエポキシ化合物の反応で論文書いたりしてますが、ポリマーのシランカップリング剤との反応については素人。
ただ、こういう事は考えられます。
１.エポキシ酸素にケイ素化合物(アミノシラン)が近づく、酸素－ケイ素結合ができる(分極してるが一時無視する)。
２.アミノシランからアミノ基が外れケイ素は酸素と落ち着く。アミン陰イオンが出るがコレがブロモエタンの臭化物イオンを追い出しエチルアミノ型になる。
３.追い出された臭化物イオンがエポキシ炭素に付加して酸素を追い出して…1.に戻る
一つのサイクルで描けばそれでおしまいですが。実際には連鎖反応になるのではないかな?

お礼

doc_sunday様ありがとうございました。ブロモエタンって沸点も３８℃くらいで反応は６０℃でやっていたので、意味無いのかと思ってましたが・・・文献探しに行きたいのですが、こういう文献ってあるかご存じですか