相間移動触媒を用いた反応について

質問

フェニルアセトニトリルとブロモエタンから、相間移動触媒として塩化ベンゼントリエチルアンモニウムをもちいて、（2ーエチル）フェニルアセトニトリルを合成するときの反応機構はどのようになるでしょうか。
反応する物質が両方有機層にあるみたいで、本にはなかなか載っていませんでした。
機構の経路で教えてくださるとうれしいです。

回答No.1

phosphole · ベストアンサー

多分、塩基性水溶液と有機溶媒の二相系で、相関移動触媒を入れている反応と思います。
起こっていることは、フェニルアセトニトリルの脱プロトン化で生じたエノラートライクな安定カルボアニオンが、アルキルハライドと反応して、ニトリルのα位がアルキル化されるものです。
相関移動触媒は、水相にいる塩基、多分水酸化物イオンでしょうが、これを有機溶媒中にはこんでいます。

お礼

回答ありがとうございます！
とても丁寧な回答で、自分でやってみても納得いく機構を、書けた気がします。