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付加反応についての質問

教科書(ソロモンの新有機化学)に「α、β-不飽和アルデヒド、ケトンに求核試薬が反応するときに、単純付加と共役付加をする場合が考えられる」、「カルボニル炭素とβ-炭素は部分的に正電荷を帯びている」と、書いてあります。ここまでは、わかります。 しかし「CN-やR-NH2などの弱い求核試薬を使ったときは、共役付加が優先する」というのがわかりません。 なぜ、弱い求核試薬を使うと共役付加が優先するのでしょうか? よろしくお願いします。

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noname#64889
noname#64889
回答No.1

下記に同じような質問に対してかいたものです。 参考にしてみてください。 http://okwave.jp/qa4204201.html

参考URL:
http://okwave.jp/qa4204201.html
joy-first
質問者

お礼

回答ありがとうございます! なるほどイオン結合性ですか、う~ん、中々そこまで考えが回りませんでした。 あ、もう一つの質問の方は、ちょっと考え中ですので、もう少し待っててください。 夏休み中に習った部分の総復習をしています。疑問を残したくないので、これからも質問する事が多くなると思います。 もちろん、自分でも考えますが、どうしても理解できない部分はお力を貸して頂ければ幸いです。m(_ _)m