pKaについて教えてください。

質問

実験でβ-アラニンのpKa1とpKa2を求めてその結果、pKa1=3.54 pKa2=10.08　になりました。それで、酢酸(pKa1=4.76)とエタノールアミン(pka2=9.50)とプロピオン酸(pKa1=4.87)のpKaと比較しなくてはならないのですが、
何が違ってくるのかよくわかりません。できるだけ詳しく教えてください。お願いします。

回答No.2

ko-masa

学生実験のレポートというのならこちらもヒントを。
pKaというのはわかりますよね？pHの平衡定数版なのですが
具体的な意味は見えてきにくい数値のように思います。
一番悩むのがpHとの関係です。
そこで少し考えてみましょう。

HA→H+＋A-の解離の際の平衡定数Ｋaは

Ka=[H+][A-]/[HA]となりますよね。

ここで両辺に対数をとって－をかけてやると

-logKa=-log([H+][A-]/[HA])

となります。これを展開すると
-logKa=-log[H+]+-log([A-]/[HA])

となります。ここからpHとpKaの関係が見えて来ませんか？
-logKa=pKa -log[H+]=pHなので書き換えると

pKa=pH-log([A-]/[HA])

となります。ここでpHとpKaの関係を見たいのですから
もしpHがpKaと同じだったとしたらどうなるでしょう？

-log([A-]/[HA])=0となり　[A-]=[HA]
になります。つまりpKaっていいますが、
この値のpHの時はA-とHAの濃度が一緒、つまり
50%解離していることがわかります。
pH>pKaならlog([A-]/[HA])>0なので解離している
量の方が多いということになります。

まとめますとβアラニンのpKa1が３．５４ということは
このpHの時はカルボン酸(COOH）がCOOHで存在しているのと
COO-で存在している量が等しいということに
なります。

あとは比較なのですが、有機化学を習っているので
あれば電子供与性置換基、電子吸引性置換基とか
習っているんじゃないんでしょうか？
CH3COOHよりCH3CH2COOHの方がpKaが小さい理由は
CH3は電子供与性で電子をＨの方に流してHがH+
として抜けにくくさせる効果があるのです。これが
２つになるとより電子をＨの方に流して酸の解離が
おこりにくくなります。
そういう考え方でNH2があるとき、OHがあるとき
など考えていったらよろしいんじゃないんでしょうか？

回答No.1

rei00

前回の質問と考えると，学生実験のレポ－トの様に思えますので簡単なヒントだけ。

　β－アラニン　　　H2N-CH2-CH2-COOH　3.54　10.08
　酢　酸　　　　　　　　　　　CH3-COOH　4.76
　エタノールアミン　H2N-CH2-CH2-OH　　　　　　9.50
　プロピオン酸　　　　　 CH3-CH2-COOH　4.87

それぞれの構造の違いが pKa の違いに影響を及ぼしています。どんな構造の違いが，何故 pKa にその様な影響を及ぼすのかについて考察すれば良いと思います。

ところで，pKa の大小が酸の強さを示している事はご存知ですね。つまり，構造と酸の強さの関係を述べれば良いわけです。

ここまでくれば，後は「有機化学」の教科書の酸・塩基についての記述を御覧になれば判ると思います。