pKa値と、酸塩基反応の予測

質問

次の問題なんですが、よろしくお願いします。
『酢酸pKa＝4.7より小さな物質と酸・塩基反応したとき、主に生成する酢酸由来の化学式を示しなさい。』
このとき、自分はHCl（pKa＝-7）を選んで解こうと思ったのですが、
どのように考えればいいのでしょうか。一応、下のように考えてみたのですが絶対違うと思っています。
CH3CO2H＋HCl→CH3CO2H2＋Cl－
　塩基　酸　より弱い酸　より弱い塩基
CH3COOH＋Cl－→CH3COO－＋HCl
酸　　　塩基　　より弱い塩基　より弱い酸

回答No.1

noname#62864

CH3COOHになるか、CH3COO-になるかのいずれかというのが求められている回答でしょう。
CH3COOHがさらにプロトン化されるかどうかを判断するには、酢酸ではなく酢酸がプロトン化されたもの（CH3CO2H2+?）のpKaに基づいて判断することになります。
そのpKa値は知りませんが、CH3COOHはH2Oに比べるとプロトン化されにくいので、少なくとも水溶液中ではプロトン化されることはありません。
つまり、濃硫酸とでも混ぜればCH3CO2H2+が生じるかも知れませんが、塩酸や希硫酸では起こりません。