酸解離定数と反応速度の関係

質問

アニリン塩酸塩と酢酸ナトリウムを反応させるとアニリン、酢酸、塩化ナトリウムが生成します。
アニリン塩酸塩のＰｋａが4.66で酢酸のＰｋａが4.76です。

この反応は平衡で左に偏っているのですが、これはＰｋａに依存して起こる結果なのですか？もしそうなら、なぜ、酸が強い方に平衡が偏るのかを教えていただきたいです。

回答No.3

nious · ベストアンサー

#no.2ですが、平衡が右に偏るというのは「アニリンイオンと酢酸イオン」に対して、
「アニリンと酢酸」の方が平衡時の濃度が大きくなるという事です。
このように理解しているならその通りです。

お礼

ありがとうございました！

回答No.2

nious

#no1ですが、結局は平衡定数K=Kw/(Ka*Kb)=(Kw/Kb)/Ka だから、
これは酢酸のKaに対する、アニリンイオンのKaとの比になり、
アニリンイオンの方が僅かに酸として強いので、平衡は僅かに右に偏る訳です。

補足

つまり、アニリン塩酸塩の方がプロトンを出す力が強いから、アニリンになると考えてよいのですか？もしそうなら解決しました。誰かが左に偏ると言っていたのでどっちが正しいかわからなくなったので質問させていただきました。

回答No.1

nious

アニリンの塩基としての解離定数をKbとすると、
アニリンイオンの酸としての解離定数はKw/Kb=10^(-4.66)になります。
反応をイオン反応式で書くと次のようになります。
C6H5NH3^+ + CH3COO^- ⇔ C6H5NH2 + CH3COOH
この反応の平衡定数は、K=Kw/(Ka*Kb)=10^(-4.66+4.77)=10^(0.1)≒1.3になります。
K＞1なのでむしろ僅かに右に偏っている気がしますが。