有機合成（o,p-dibromobenzene)

質問

ベンゼンからo,p-ジブロモベンゼンを合成する経路を書け
という問題なのですが

学校で先生が言っていたやり方は
（以下o,pというのはオルト、パラでの反応です）
ベンゼン→(o)アニリン→(o)アセトアニリド→(p)FeBr3でブロモ化→(o)アニリンに戻す→(o)ベンゼンジアゾニウムイオン→(o)sandmeyer反応でブロモ化

私が思った答えはこれと違って
ブロモはo/p配向性なので、ベンゼンを２回FeBr3でブロモ化してやればいいかなと思ったのですが。
それはだめなのでしょうか？

わかりにくくてすみません。よろしくおねがいします

回答No.2

noname#30845 · ベストアンサー

1,4-Dibromobenzene のことですよね。
stabilo555さんの方法でも目的物は得られます。しかしこの方法ですと1,2-と1,4-Dibromobenzeneの混合物となり分離が大変です。
授業の方法では、ルートが少し長くなりますがほぼ選択的に1,4-Dibromobenzeneを合成する事が出来ます。

お礼

ありがとうございます！とても助かりました
私は実験室的なものの考え方がいまいち身についてないようです。勉強になりました

回答No.1

noname#62864

ベンゼンのジブロモ化がダメであるとするならば、Brがo,p-配向性の「不活性化」基であるからでしょう。つまり、ベンゼンのブロモ化がモノブロモ化で終わり、２個目のBrを導入するのが困難だからということでしょう。
それに対してアセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)はo,p-配向性の活性化基であるからということでしょう。

お礼

なるほど！ありがとうございます。