Witting反応で

質問

最初の反応（SN２反応）の熱攪拌で白色固体が生成されますが、これは有機化合物なのに水に対し高い溶解性を示すのは何故でしょうか？リンが何か関係あるのでしょうか？

ちなみに反応はトリフェニルホスフィンとブロモ酢酸エチルです。よろしくお願いします。

回答No.2

anthracene · ベストアンサー

ですので、リンが関係あるのは間違いないんですが、より正確にはホスホニウム塩の電荷が効いていると考えるべきでしょう。
同じリン化合物でも出発物質の取りフェニルほすふぃんはまったく水には解けませんし、Wittigで最後にできるほすふぃんオキシドも極性は高いですが水にはなかなか溶けないでしょう。

なお、ホスホニウム塩やアンモニウム塩でも、あまりに脂溶性の部分がでかくなりすぎると水に溶けにくくなります。
親水性と疎水性が常にせめぎあっていて、分子が小さいうちは水に溶けるというくらいに考えておいてください。

お礼

>anthraceneさん

ありがとうございますm(。_。;))m とても分かりやすく納得のいく説明でした。なるほど、ホスホニウム塩の電荷ですか。有機化合物なのにもかかわらず少しは水に溶解することが重要なんですね。どうもでした。

回答No.1

anthracene

できるのはホスホニウム塩です。
Ph3P^+-CH2COOEt Br^-
というイオン性化合物です。
電荷を持つため、有機化合物ではありますけど比較的水に溶けます。
逆に、ヘキサンのような無極性溶媒には溶けませんし、エーテルくらいでも溶けにくいでしょう。

良く知られた例として、アンモニウム塩やホスホニウム塩を相間移動触媒として使う反応があります。
水に溶けた塩基（KOHなど）を、有機相に輸送し、有機相での化学反応に用いるというものです。
たとえば、2級アミンR2NHのアルキル化反応において、相間移動触媒Bu4NIなどを添加することで反応は劇的に加速します。
これら有機の塩が、水相にも有機相にも溶けることを利用したものです。