エチルベンゼンと塩化プロパノイルのフリーデルクラフツ反応

質問

エチルベンゼンに塩化プロパノイルをフリーデルクラフツ反応させると1-エチル-4-プロパノイル ベンゼンを収率よく生成することが出来ないそうなのですが、なぜなのでしょうか？
どうしてもこれが分かりません。どうかよろしくお願い致します。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

量的なことはよくわかりませんが、エチル基による立体障害はさほど大きいものではないと思います。また、立体障害の重要性は、反応の種類によって違います。例えば、ニトロ化とアシル化では２置換体の生成比は異なるはずです。

それと、オルト位は２カ所あるのに対して、パラ位は１カ所であるということは、当たり前ではありますが、極めて重要です。
つまり、パラ位とオルト位の反応性が同等であったとすれば、パラ：オルトは１：２になるということです。
つまり、パラ２置換体が主生成物になるためには、オルト位の２倍以上の反応性を有する必要があります。
パラ２置換体の合成にあたって、上述のハンディは結構重要です。一般に、反応が激しいほど、統計的な比率、すなわち、パラ：オルト＝１：２に近づくはずです。

回答No.1

noname#62864

エチル基はo,p-配向性なので、オルト位でのアシル化もかなりの程度起こるということでしょうか。
メタ位でのアシル化も少しは起こるでしょうし・・

お礼

返信ありがとうございます。
しかしエチル基はo,p-配向性ですが、オルト位では
パラ位と比べて立体障害のため反応しにくいので主生成物はパラ位についたものになると思うのですが。
しかし、それは主生成物にはならないらしいのですが
どうしてそうなるのかが分かりません。
どうかよろしくお願い致します。