ベンゾイン縮合反応について。

質問

有機実験で、ベンズアルデヒドからベンゾインを合成したときに、触媒として3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを使用しました。この反応の反応機構を調べているのですが、どうしてもわかりません。本にも載っていませんでした。助けてください…（KCNを触媒として使う反応機構はどの本にも出ていました）

回答No.1

rei00

回答が付かない様ですので，推測だけですが御参考まで。

　チアゾリウム塩には硫黄原子が存在しますが，このものは求核性を有すると思われます。この部分がサイアナイド・イオンと同様に機能して反応が進むとは考えられませんか？　つまり下式（Ｓ○でチアゾリウムを示しています）ですが・・・。

　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ(-)
　　　　　　　　　　　　　　　　　｜
　ＰｈーＣＨＣＯ＋Ｓ○　→　ＰｈーＣーＨ
　　　　　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｓ○
　　　　　　　　　　　　　　　　　(+)

　　　　　　　　ＯＨ
　　　　　　　　｜
　　　→　ＰｈーＣ(-)　＋　ＰｈーＣＨＯ
　　　　　　　　｜
　　　　　　　　Ｓ○
　　　　　　　　(+)

　　　　　　　　ＯＨ　Ｏ(-)
　　　　　　　　｜　　｜
　　　→　ＰｈーＣーーＣーＰｈ
　　　　　　　　｜　　｜
　　　　　　　　Ｓ○　Ｈ
　　　　　　　　(+)

　　　　　　　　ＯＨ　Ｏ
　　　　　　　　｜　　ll
　　　→　ＰｈーＣーーＣーＰｈ　＋　Ｓ○
　　　　　　　　｜
　　　　　　　　Ｈ

　いかがでしょうか？

　「Chemical Abstract」等で文献検索された方が早いかもしれません。

お礼

ありがとうございました。これを参考に調べ直して見ます。