グリニャール反応について

質問

グリニャール反応の後処理で、飽和の塩化アンモニウム水溶液を用いる理由がいまいちわかりません。アルコキシドを加水分解するのにあたって、酸がつよいと脱水が起きてしまうので、それを防止するためでしょうか？有機の教科書には水酸化マグネシウムの懸濁液を処理するためと書いてあるのですが、意味がわかりません。お願いします。

回答No.2

fullerer · ベストアンサー

なるほど、まあ後処理の際に酸の当量が少ないと残ったMgは一緒に入る水で水酸化マグネシウムになりますよね、水酸化マグネシウムは前記の通り水にもあまり溶けません。かといって鉱酸（塩酸、硫酸、硝酸など）を大量に加えるとご想像の通り脱水が起きる可能性もありますし、中和が激しいので中和熱だけでも危険です。また塩化アンモニウムの飽和水溶液には分液操作の際に、塩析といって水層に混ざってしまうアルコールの量を減らす効果もあります。溶液が少し酸性なだけでいい上に、過剰量の酸を用いたい場合は出来るだけ弱い酸を使うのが安全で妥当なんでしょうね。塩化アンモニウムは世にありふれている塩酸とアンモニアから出来ているので安価に入手できるというのもメリットです。

お礼

ありがとうございました。ためになりました。

回答No.1

fullerer

水酸化マグネシウムは非常に難溶性の固体で、特にグリニャール反応後の塩基性溶液などにはほとんど溶けないので溶液を酸性にしないと溶かせません。ところで水酸化マグネシウムやアルコキシドの加水分解ってグリニャール反応のどこに登場するのでしょうか？アルキルハライドとMgを反応させて出来るグリニャール試薬とカルボニルやアルキルハライドとの反応でハロゲン化マグネシウムが出来る反応のはずですが…

補足

R-O-MgX→R-OHみたいに、最終的にアルコールにするときに加水分解（？）が登場します。グリニャール反応の後処理ですね、ごめんなさい。
水酸化マグネシウムはどの段階ででてくるのか僕にはわかりません・・・パイン有機化学っていう教科書に水酸化マグネシウムが生成するみたいに書いてあるんですよねー、それを溶解するのに酸を用いると書いてあるのですがいまいちわかりません。あ