反応経路！

質問

１．ブロモベンゼンから2-フェニル-２－へプタノールの合成経路（3段階）。

２．ベンズアルデハイドからC6H5CH（OH)CH2NH2への合成経路（3段階）。お願いします。

１はグリニヤール試薬にするんですか？

２は、2段階ならばNaCN存在下でシアノヒドリンを作用させて、リチウムアルミニウムハイドライドで還元すればできますよね？

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。補足を拝見しました。

> 最初は、ヒドリドイオンがニトリル基のCに付加して
> 三重結合が2重結合になって、N原子はマイナス電荷を
> 帯びるのでしょうか？

　その様に考えて構いません。この時，Ｎ原子には Al が付いています。そして，LiAlH4 のマイナス電荷が Al 上にある様に，-CH=N-Al のＮ上にできたマイナス電荷も殆ど Al 上に存在します。

　そのため，２回目の H- のアタックが同じ様に起こります。後は加水分解で生成物になります。

お礼

なるほど。いつも、いつもお世話になっております。
rei00さんは、大学の教授ですか？

回答No.1

rei00

これは有機化学の教科書レベルでの話ですよね。

それでしたら，１も２もお書きの方法であっていると思います。おそらく，疑問なのは，これでは２段階にしかならないのでは，という事だと思います。

３段階というのは間違いないですか。間違いないとすると，次の様に考えられます。

上記の反応を行なった場合，１ではマグネシウム・アルコキシドが，２ではアルミニウム・アルコキシドが得られます。通常は，これらの加水分解は反応の後処理と考えて○段階と言う場合には数えません。

しかし，この場合は，それも１段階と数えているのだと思います。

いかがでしょうか。

補足

2なんですが、どういう反応機構でおこるのでしょうか？
矢印などを使った反応機構が書かれた本が見つからないもんで・・・。最初は、ヒドリドイオンがニトリル基のCに付加して三重結合が2重結合になって、N原子はマイナス電荷を帯びるのでしょうか？その後の反応機構がわかりません。