sn2反応による生成物について

質問

sn2反応の条件下でエトキシドイオンと2-クロロ-2-メチル-3-ヘキセンを反応させたときの生成物がわかりません。2-エトキシ-2-メチル-3-ヘキセンなのか、4-エトキシ-2-メチル-2-ヘキセンなのか…。sn1反応だったら4-エトキシ-2-メチル-2-ヘキセンだと思うのですがsn2だったらどうなんでしょうか？
よろしくお願いします

回答No.1

homma-mon · ベストアンサー

SN2 反応の場合は，求核攻撃は脱離基の結合している炭素原子に対して起こります．
ですから，

CH3-CMeCl-CH=CH-CH2-CH3 + EtO-
→ CH3-CMe(OEt)-CH=CH-CH2-CH3

すなわち，2-ethoxy-2-methyl-3-hexeneが生成するはずです．

因みに，SN1 機構ならば，この出発物質の場合，Clが脱離した後のカルポカチオンの正電荷は，2位と4位とに分散することに留意が必要です．つまり，Clが脱離すると，
　　CH3-CMe(+)-CH=CH-CH2-CH3
の状態と，
　　CH3-CMe=CH-CH(+)-CH2-CH3
の状態との共鳴の状態です．その為，EtO- イオンは，2位と4位とのどちらにも結合しえます．
従って，生成物としては，
　　CH3-CMe(OEt)-CH=CH-CH2-CH3
　　　　　2-ethoxy-2-methyl-3-hexene
　　CH3-CMe=CH-CH(OEt)-CH2-CH3
　　　　　4-ethoxy-2-methyl-2-hexene
の二つともが生成することが想定されます．

お礼

ありがとうございます！！！回答がはやくて助かりました！！

回答No.2

phosphole

三級炭素上なので、直接のSN2は起こりにくいと思います。
問題に、「SN2反応生成物を考えよ」と指定があるということで、敢えてSN2を考えているということでしょうか？
アリル位だと、二重結合の移動を伴ったガンマ位での置換反応、SN2'やSN1'が起こりやすいです。前者ならアリル転位生成物になりますし、後者の場合だとカルボカチオンの安定性次第になるので、もともとの位置での置換生成物がメインになると思います。

お礼

ありがとうございます！
そうです。問題にsn2反応で行うようにかかれてました。