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１級ハロゲンとアルコールとの反応
『CH3CH=CHCH2Clを、C2H5ONa/C2H5OHと反応させた時、C2H5OHだけで処理させた時の生成物、反応次数、反応機構について考察せよ』との事なのですが、C2H5ONaを用いた時はSN2でClをエトキシドイオンが置換する事は分かるのですが、C2H5OHのみの場合どの様な反応が起こるのでしょうか？ １級ハロゲンではSN1やE1は起こらないでしょうし、酸を用いる事が明記されていないので二重結合への付加も考えにくいですよね。。。 C2H5OHが求核試薬となってE2を起こす可能性はありますか？？
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noname#160321
回答No.1
基質の1-クロロ-2-ブテンは塩化物イオンを解離させてアリル型の比較的安定な陽イオンになれます。 エトキシドの存在時には、1-位でのＳn2置換以外に3-位がエトキシ化された生成物も、さらに極端なことを言えば4-位の水素が抜かれてブタジエンになる可能性さえあります。 そこの処をもう一度考慮する必要があると思います。
お礼
回答ありがとうございます！！ なるほど、、共鳴安定化すれば１級でも脱離出来るのですね！気付きませんでした＾＾； ここで出来たカチオンに対して、EtOHは求核試薬として働く事はありますか？それともあくまでも溶媒として用いられているのでしょうか？？ エトキシドと１級ハロゲン化アルキルとの反応なのでWilliamson合成の問題だと思っていたのですが、凄く副反応が多いのですねιι 再考してみます＞＜