SN2反応の質問です。

質問

SN2反応はハロゲンに付いている炭素の混み合いが少ないほど求核試薬がその炭素を攻撃し易いので早く進行することが分かりました。
そこで疑問に思ったのですが、

CH3CH(CH3)CH2CH2Br　と　CH3CH2CH(CH3)CH2Br

では、Brについている炭素の込み合いはメチル基が近い　CH3CH2CH(CH3)CH2Br　のほうが込み合っていると考えていいのでしょうか？
だから、CH3CH(CH3)CH2CH2Br　の方がSN2機構で反応させる時、反応が速いと考えていいのでしょうか？

回答お待ちしています。

回答No.2

DexMachina · ベストアンサー

確かに、確率的には多少の差は出るかもしれませんが、置換反応の中心となる炭素上ではなく、その隣接位の炭素上の置換基が水素かメチル基かという違いは、実際の実験上で意味があるだけの差にはならない(→例えば置換させるOHの供給源が不足する状態で、ご質問の2物質の混合物の置換反応を行った場合、どちらか一方を主生成物と言えるほどではない)、と思います。

本来、有機反応における反応速度の比較というのは、混合物での反応となった場合の主成分の推測であるとか、或いは反応時間をどの程度とるか、といった、実際の実験において役立てるために把握するものだと思いますので、逆に実験上あまり役に立たない程度の差しか出ないと思われるものについて、机上での比較を考える必要はないのではないでしょうか。

なお、隣接位の置換基が、例えばフェニル基やネオペンチル基のようなかさ高い基の場合は、影響を考える必要が出てきます。

お礼

回答有難う御座います。
とても詳しく書かれていて、いい勉強になりました。
目立たない差とは知らなかったので、確かに机上での比較を考える必要は無いかもしれません；
有難う御座いました。

回答No.1

yukimin387

その通りです。

第一級のアルキルハライド（ハロゲン化アルキル）でも下のネオペンチル基のような場合は非常に遅くなります。
CH3-C(CH3)2-CH2-Br

正確には覚えてないですが第三級のt-ブチル基より遅かったかもしれません。
CH3-C(CH3)2-Br

お礼

回答有難う御座います。
ハロゲンに付いている炭素の混み合いが同じでも、
その次の炭素の混みあいにもこの条件がいえるのかが
知りたかったので、大変為になりました。
有難う御座いました。