SN2反応で

質問

（R）-1,6-dibromoocotaneと1当量のNaCNのSN2反応で長時間反応させると、
生成物はラセミ体の（±）-6-bromooctanenitrileでいいんでしょうか？
それとも、（R)-6-bromooctanenitrileで、いいんでしょうか。

また、1当量ということで、1当量じゃない場合とどう反応が変わってくるのですか？

回答No.1

noname#62864

(R)-7-bromononanenitrileですね。炭素数が１個増えますから。
２当量のNaCNを加えるともう一方のBrもCNで置換され、その際に立体配置は反転します。すなわち不斉炭素の配置はSになります。
しかし、一般にシアノ基(-CN)のα水素の酸性度が高いために、非常に長い時間放置すると、不斉炭素（7位のシアノ基のα位）の部分でラセミ化が起こる可能性があります。やだし、その条件で、問題に示された「長時間」の範囲で起こるかどうかは不明です。その辺りは、問題の主旨から判断すると良いでしょう。

お礼

回答ありがとうございます。
なぜ1当量で反応させるのか分かりました。
それから炭素数が増える点も理解できました。
回答有難う御座いました。