有機の問題

質問

C7H8O4の化合物Ａがある。Ａには２個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Ｂに変化した。Ａに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Ｃのナトリウム塩と中性の化合物Ｄが生じた。Ｃの分子量は116であり、1分子のＣは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Ｄにナトリウムを加えても気体は発生せず、Ｄにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。

A～Eの構造式を書け。

A～Eの物質に水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱したところ、黄色い物質が生成するのはどれか答えよ。

解説をお願いします。
まったくわかりません。

回答No.1

Saturn5

加水分解される物はエステルでありＡはエステルまたはエステル結合を含むものです。
したがて、加水分解されて出来る酸性のＣはカルボン酸であり、Ｄはアルコールです。
Ｃを加熱して水を失うということは２価のカルボン酸で、その位置が近いと言うことです。
二重結合を含むのですから、フマル酸が思い浮かび分子量も一致します。

Ｄはアルコールであるので、Ｎａを加えて反応しないのはおかしいのです。
また、Ａには二重結合がもう１つあるということなので、二重結合を含むアルコールで、
転移反応が起こったものと考えられます。また、フェーリング反応も陰性なので、転移後の
物質はケトンであり、炭素数３出あることを考えるとＤは２－プロペノールが転移反応を
起こしたアセトンだと考えられます。

あとは自分で考えられますね。