有機の問題

質問

C7H8O4の化合物Ａがある。Ａには２個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Ｂに変化した。Ａに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Ｃのナトリウム塩と中性の化合物Ｄが生じた。Ｃの分子量は116であり、1分子のＣは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Ｄにナトリウムを加えても気体は発生せず、Ｄにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。

Ａが酸性であることとNaOHとの反応よりＡはジカルボン酸のモノエステル

と書いてありますが、
不飽和度が４で二重結合が２個ある。また酸だからCOOHを一個もつ。
残りの不飽和度１は、「環＋OH、環＋-O-、CO＋OH、CO＋-O-、COOH」
の４通りも可能性として考えられると思うのですが、なぜいきなりCOOHが２個と推論できるのでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.1

7070momo · ベストアンサー

ｃが加熱により容易に１分子の水を失ってEに変化したというところに、注目するのと、分子量が１１６であることからCがマレイン酸であることがわかります。マレイン酸はCOOHを２個持ちますので、そのように推論したと思われます。有機の問題で１分子の水を失ってという記述があるとマレイン酸もしくは、フタル酸であることが多いので、そこから考えていくのが良いのではないでしょうか。

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

回答No.2

noname#160321

＃１のお答えの通りなのですが、直に酸の固有名が出なくても、「分子内酸無水物」ができるのは一般的なので、ＣＯ2Ｈ×２と考えて下さい。
ＣＯ2Ｈ×２(Ｃ2Ｈ2Ｏ4＝90)が決まると残りの質量数26なのでＣ2Ｈ2ぐらいしか可能性がないのです。

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。